Obrona tytułu Mistrza Polski i walka o grę w Lidze Mistrzów były wydarzeniami, które w 2014 roku okazały się najważniejsze dla Legii Warszawa.
Na początku stycznia pojawił się nowy trener zespołu –Norweg Henning Berg zastąpił Jana Urbana. Kilka dni później Legia zmieniła właściciela. Grupa ITI sprzedała 100% udziałów spółki Dariuszowi Mioduskiemu (80%) oraz Bogusławowi Leśnodorskiemu (20%). We wrześniu trzecim współwłaścicielem został Maciej Wandzel (20%), który reprezentuje warszawską drużynę w Radzie Nadzorczej Ekstraklasy SA.
W 80. edycji najwyższej polskiej klasy rozgrywkowej dziesiąty raz zwyciężyła Legia Warszawa, która obroniła tytuł Mistrza Polski. Stołeczni okazali się najlepsi w fazie zasadniczej, po której podzielono zdobyte punkty, jak i finałowej. „Wojskowi” sięgnęli po mistrzostwo na trzy kolejki przed zakończeniem sezonu, kiedy Lech Poznań zremisował z Pogonią Szczecin pozbawiając się tym samym szans na zdobycie trofeum.
Przed rozpoczęciem rozgrywek „Legioniści” zaliczyli falstart. W Superpucharze lepszy okazał się zdobywca Pucharu Polski – Zawisza Bydgoszcz. W kolejnej edycji Pucharu Polski Legia wyeliminowała legnicką Miedź i Pogoń Szczecin, awansując tym samym do ćwierćfinału. Rok w T-Mobile Ekstraklasie warszawianie zakończyli na pierwszym miejscu w tabeli (38 punktów), choć nie obyło się bez wpadek. Warszawian pokonali beniaminkowie – Górnik Łęczna oraz GKS Bełchatów. Słaba dyspozycja pojawiała się po meczach w europejskich pucharach, co mogło dziwić biorąc pod uwagę szeroką kadrę Legii.
W sierpniu Legia została wykluczona z walki o Ligę Mistrzów, mimo że w dwumeczu z Celtikiem Glasgow wygrała aż 6:1. Przez błąd proceduralny sztabu szkoleniowego polskiej drużyny, UEFA przyznała walkower Szkotom. W drugim meczu, rozegranym w Edynburgu ( z powodu mistrzostw niepełnosprawnych mecz nie mógł odbyć się w Glasgow), w 87. minucie na murawie pojawił się Bartosz Bereszyński. Defensor powinien odbywać karę zawieszenia za czerwoną kartkę, ponieważ nie został wcześniej zgłoszony do 2. rundy eliminacji, więc mecze z St. Patrick’s nie liczyły się jako odbycie kary. Włodarze stołecznego klubu długo walczyli o inne rozwiązanie, ale nie pomogły armia prawników i wstawiennictwo Zbigniewa Bońka, prezesa Polskiego Związku Piłki Nożnej, a prywatnie przyjaciela Prezydenta UEFA, Michela Platini. W stronę Legii płynęły słowa wsparcia od od wielu gwiazd sportu z całego świata i tysięcy fanów, a w internecie popularny stał się hashtag #letfootballwin, który ostatecznie okazał się najpopularniejszym w swojej kategorii. Kompromitująca wpadka została przekuta w marketingowy sukces – o Legii mówiło się na całym świecie, a osoby decyzyjne stały się bardziej aktywne w sportowych organizacjach.
Mistrzowie Polski nie poddali się i aby walczyć o dobre wyniki w Lidze Europy udali się do Kazachstanu. Pod wodzą kapitana Ivicy Vrdoljaka pokonali FK Aktobe i zakwalifikowali się do fazy grupowej. W grupie „L” czekali rywale tacy jak Trabzonspor Kulubu, Metalist Charków oraz KSC Lokeren. W porównaniu do minionego sezonu, w którym Legia przegrała aż pięć spotkań w grupie, sytuacja zmieniła się o 180 stopni. Piłkarze z Łazienkowskiej 3 zwyciężali pięciokrotnie, a przegraną zanotowali w starciu z Belgami na wyjeździe. Ostatni mecz, zwycięstwo z Trabzonsporem 2:0, odbył się przy pustych trybunach. W 1/16 finału Legia trafiła na Ajax Amsterdam. W holenderskiej ekipie na jedną z czołowych postaci wysuwa się wypożyczony z Bayeru Leverkusen Arkadiusz Milik. Polski napastnik jest w świetnej dyspozycji i zdobywa gole dla klubu jak i reprezentacji. Obu spotkań nie zobaczą kibice z Warszawy. Jest to kara od UEFA za niepoprawne zachowanie podczas meczu z Lokeren w Belgii.
Największym transferowym objawieniem okazał się Ondrej Duda, który do Legii trafił dzięki determinacji prezesa Bogusława Leśnodorskiego. 19-letni pomocnik z Koszyc podpisał czteroletni kontrakt w ostatnim dniu zimowego okienka transferowego. Wiosną nie grał regularnie, a kiedy pojawiał się na boisku jego występy wyglądały poprawnie. Wysoki poziom pokazał jesienią, gdy stołeczni grali na trzech frontach – w Ekstraklasie, Pucharze Polski i Lidze Europy, a ostoja drużyny, Miroslav Radović, był kontuzjowany. Latem w stolicy pojawił się Orlando Sa. Portugalski snajper wciąż nie może przebić się do pierwszego składu, ale dawanych mu szans nie marnuje i dobrze wywiązuje się ze swoich obowiązków. W dwunastu spotkaniach Ekstraklasy zdobył 9 bramek. Jeśli zostanie przy Łazienkowskiej, a trener Berg będzie na niego stawiał od pierwszych minut, może stać się jednym z silniejszych punktów drużyny.
